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7-[4-(DIMETHYLAMINO)PHENYL]-N-HYDROXY-4,6R-DIMETHYL-7-OXO-2E,4E-HEPTADIENAMIDE

曲古柳菌素A(Trichostatin A)

CAS: 58880-19-6

化学式: C17H22N2O3

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  4. 抗生素类药物
  5. 7-[4-(DIMETHYLAMINO)PHENYL]-N-HYDROXY-4,6R-DIMETHYL-7-OXO-2E,4E-HEPTADIENAMIDE
中文名 曲古柳菌素A
英文名 Trichostatin A
别名 曲古抑菌素
曲古柳菌素A
曲古抑菌素A
曲古柳菌素-1
曲古柳菌素A(TSA)
曲古柳菌素 A,来源于链霉菌螺旋藻
英文别名 TSA
Trichostatin A
TRICHOSTATIN A
Trichostatin A from Streptomyces platensis
7-(4-(dimethylamino)phenyl)-n-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-4-heptadienamide
4,6-DIMETHYL-7-[P-DIMETHYLAMINOPHENYL]-7-OXOHEPTA-2,4-DIENOHYDROXAMIC ACID
4,6-DIMETHYL-7-[P-DIMETHYLAMINOPHENYL]-7-OXAHEPTA-2,4-DIENOHYDROXAMIC ACID
7-(4-DIMETHYLAMINOPHENYL)-N-HYDROXY-4,6-DIMETHYL-7-OXO-HEPTA-2,4-DIENAMIDE
7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide
7-(4-(Dimethylamino)phenyl)-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-2,4-heptadienamide
2,4-Heptadienamide, 7-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-
7-[4-(DIMETHYLAMINO)PHENYL]-N-HYDROXY-4,6R-DIMETHYL-7-OXO-2E,4E-HEPTADIENAMIDE
(2E,4E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide
[r-(e,e)]-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-n-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-2,4-heptadienamide
(2E,4E,6R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide
2,4-Heptadienamide, 7-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-, (2E,4E,6R)-
TSA, [R-(E,E)]-7-[4-(Dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-2,4-heptadienamide
CAS 58880-19-6
EINECS 611-758-2
化学式 C17H22N2O3
分子量 302.37
InChI InChI=1/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+
InChIKey ZWGICMNKJBUOHG-RCXLNATQSA-N
密度 1.139
熔点 140-143℃
比旋光度 D20.5 +62.8° ±1.1° (c = 1.007 in ethanol)
溶解度 乙醇: 1mg/ml
折射率 136 ° (C=0.3, MeOH)
酸度系数 8.93±0.23(Predicted)
存储条件 -20°C
稳定性 从提供的购买之日起稳定2年。在DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 ° 储存长达3个月。
敏感性 Sensitive to heat
外观 灰白色冻干固体
颜色 Tan
Merck 14,9649
MDL号 MFCD03848392
体外研究 Trichostatin A 抑制八种乳腺癌细胞系,包括MCF-7, T-47D, ZR-75-1, BT-474, MDA-MB-231, MDA-MB-453, CAL 51, 和 SK-BR-3增殖,平均IC50为124.4 nM (范围为26.4-308.1 nM),作用于表达ERα的细胞系比作用于表达 ERα阴性的细胞系更有效。Trichostatin A作用于全部乳腺癌细胞系,抑制HDAC活性,平均IC50为 2.4 nM (范围为0.6-2.6 nM), 产生显著的组蛋白 H4高度乙酰化。与 Trapoxin (TPX) 和 Chlamydocin 有效抑制HDAC1 或 HDAC4而不是 HDAC6不同,Trichostatin A 抑制这些HDACs,且抑制程度相似, IC50 分别为6 nM, 38 nM, 和8.6 nM。 Trichostatin A (100 ng/mL) 作用于MIA PaCa-2细胞,通过招募p300和 PCAF进入Sp1-NF-Y HDAC复合体,而诱导转化生长因子βⅡ型受体(TβRII) 表达,复合体与TβRII 启动子的DNA片段结合,伴随着Sp1乙酰化,且与复合体相关的HDAC数理全部降低。
体内研究 Administration of Trichostatin A 按 0.5 mg/kg 剂量处理N-甲基-N-亚硝基脲致癌物诱发的大鼠乳腺癌模型,持续处理4周,具有有效的抗癌活性,即使按按高达5 mg/kg剂量处理也没有任何可测量到的毒性。Trichostatin A 按10 mg/kg 剂量单独腹腔注射给药非转基因和脊髓性肌萎缩症(SMA)模型鼠,导致乙酰化的 H3 和 H4组蛋白水平提高,也导致活运动神经元(SMN) 基因表达稍微提高。Trichostatin A 每天按10 mg/kg剂量处理SMA模型鼠,促进存活, 减轻体重下降,且增强运动行为。
危险品标志 Xn - 有害物品
有害物品
Xi - 刺激性物品
刺激性物品
风险术语 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。
R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R43 - 与皮肤接触可能致敏。
安全术语 S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 - 穿戴适当的防护服。
危险品运输编号 NA 1993 / PGIII
WGK Germany 3
RTECS MI5215000
海关编号 29280000
参考资料
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1. 赵正斌, 李俊峰, 张立婷,等. 黄芪总皂苷对瘦素诱导的HSC增殖和TIMP-1上调的影响[J]. 西安交通大学学报(医学版) 2012年33卷5期, 651-653,封3页, ISTIC PKU CSCD, 2012.

7-[4-(DIMETHYLAMINO)PHENYL]-N-HYDROXY-4,6R-DIMETHYL-7-OXO-2E,4E-HEPTADIENAMIDE - 介绍

Trichostatin A (TSA)是一种HDAC抑制剂,IC50为1.8 nM左右,HDAC8是HDAC家族中唯一不受TSA影响的成员。
最后更新:2022-10-16 17:26:41
7-[4-(DIMETHYLAMINO)PHENYL]-N-HYDROXY-4,6R-DIMETHYL-7-OXO-2E,4E-HEPTADIENAMIDE
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